波特兰是缅因州最大的城市，也是这条壮丽旅行路线的完美起点。波特兰市中心有众多丰富多彩的文化与娱乐体验。此外，《美国食品与宴请杂志》(Bon Appetit) 曾将其评为年度最佳餐厅城市，所以请记住，一定要饿着肚子来。波特兰璀璨的历史在市中心的老港口区 (Old Port) 大放异彩；这里有着鹅卵石铺砌的街道、19 世纪的古老建筑、不拘一格的精品店和美味餐馆，它们与风景如画的海滨和质朴的渔港码头一起形成了一道靓丽的风景线。自助徒步游是饱览此处美景的不二之选。沿着 3.25 公里长的波特兰自由之路 (Portland Freedom Trail) 前行，沿途有 13 个在反奴隶制运动中发挥重要影响的历史遗迹可供参观 https://www.youtube.com/watch?v=GdtKisE6Ajw，其中包括地下铁路 (Underground Railroad)。其他徒步游主题包括啤酒厂、美食区和波特兰闹鬼老宅。在邻近的东区 (East End)，您可以登上波特兰天文台 (Portland Observatory) 眺望这座城市与周围港口。这座历史悠久的海上信号站现在成了一座博物馆，登上 7 层之巅即可饱览瑰丽景观。在附近的缅因州窄轨铁路公司博物馆 (Maine Narrow Gauge Railroad Co.& Museum)，经修复的 20 世纪初机车将满载乘客，踏上一段沿东海岸行进 5 公里的悠闲旅途。如果您想在晚上观看精彩娱乐节目，不妨前往欣赏波特兰芭蕾舞团 (Portland Ballet)、波特兰交响乐团 (Portland Symphony Orchestra) 和缅因州歌剧院 (Opera Maine) 高雅古典的剧目。Thompson's Point 是波特兰一家户外河滨剧院，是在户外欣赏现代音乐的不二之选。

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